El a fost al doilea fiu al lui Vlad Dracul , care a devenit conducătorul Țării Românești în 1436. Vlad și fratele său mai mic, Radu , au fost ținuți ostatici în Imperiul Otoman în 1442 pentru a-și asigura loialitatea tatălui lor. Tatăl și fratele mai mare al lui Vlad, Mircea , au fost uciși după ce John Hunyadi , regent-guvernator al Ungariei, a invadat Țara Românească în 1447. Hunyadi l-a instalat pe vărul secund al lui Vlad, Vladislav al II-lea., ca noul voievod. Hunyadi a lansat o campanie militară împotriva otomanilor în toamna anului 1448, iar Vladislav l-a însoțit. Vlad a intrat în Țara Românească cu sprijin otoman în octombrie, dar Vladislav s-a întors și Vlad a căutat refugiu în Imperiul Otoman înainte de sfârșitul anului. Vlad a plecat în Moldova în 1449 sau 1450, iar mai târziu în Ungaria.
